Quando o descobridor da Madeira, João Gonçalves Zarco, passou por um “vale de formoso arvoredo”, no dia 3 de julho de 1419 ou de 1420, encontrou cedros velhos tombados pelo tempo com os quais mandou fazer uma cruz, batizando o lugar de Santa Cruz.
Em 8 de Maio de 1440 é dada a Tristão “da Ilha” a Capitania de Machico. Específica o Infante D. Henrique, Regedor da Ordem de Cristo, que “carrego a Tristão, cavaleiro da minha Casa, da minha Ilha da Madeira de a terra desde além da Ribeira do Caniço dez passos, como vai pela Ribeira acima, e de aí atravessar a serra até à Ponta do Tristão”. Portanto, a Capitania estendia-se desde a Ponta da Oliveira (no Caniço) até à Ponta de S. Lourenço e desta até à Ponta do Tristão (no Porto Moniz), que ligava depois à Ponta da Oliveira, dividindo a ilha diagonalmente. Como se compreende, por esta divisão, Santa Cruz pertencia assim à antiga Capitania de Machico. 
Em princípios do séc. XVI, Santa Cruz já ombreia com a vila de Machico, de quem dependia administrativamente, possuindo mais população e comércio, chegando mesmo a ter uma alfândega para despacho do lucrativo “trato do açúcar”. De destacar, neste comércio, Urbano Lomelino que se instalou no Porto do Seixo, possuindo casa e engenho e que mais tarde, por piedosa disposição testamentária, vai fundar o Convento de Nossa Senhora da Piedade de Santa Cruz, ou mesmo Nuno Fernandes Cardoso, que se estabeleceu em Gaula, possuindo Solar e Capela de São João Latrão, e ainda, a família Salvago, com as irmãs Isabel e Leonor Álvares que vão instituir a Capela da Mãe de Deus, no Caniço.  
Devido à má administração de Machico pelo Capitão-Donatário Tristão Vaz, e ao crescimento de Santa Cruz, os poderosos Freitas de Santa Cruz vão pressionar o monarca a outorgar um foral para a localidade, o que de facto vai acabar por suceder a 26 de junho de 1515, com a criação da Vila e, em 15 de dezembro do mesmo ano, a obtenção do respetivo foral.  A área deste novo concelho foi desmembrada de Machico desde o Porto do Seixo até ao termo do Caniço.
Por trás desta desagregação está o influente João de Freitas que, regressado em 1511 do norte de África, onde combateu valentemente os Mouros, era escudeiro e um homem de confiança do rei D. Manuel I e por isso recebedor da Fazenda da área de Santa Cruz. É ele, efetivamente, quem vai persuadir o monarca a dar o estatuto de município à dita localidade e é, inclusivamente, nas suas próprias casas, onde é reunida a primeira vereação da vila.
Se, no primeiro ano, a nova Câmara funcionou nas casas do “patrono”, no ano seguinte, já funcionava em casa própria sobradada, com portal gótico de arco quebrado e janelas geminadas, edifício este que chegou aos nossos dias e onde ainda hoje funciona a edilidade. 
A nova Igreja Matriz de Santa Cruz, de planta de três naves, à semelhança da Sé do Funchal é, praticamente a segunda igreja da ilha, tendo sido mandada construir por João de Freitas, em substituição da acanhada e degradada velha capela do Bom Jesus, que servia de igreja paroquial, da qual hoje apenas resta o topónimo. Em 1533 estaria totalmente pronta, quando João de Freitas teve autorização de ser sepultado na capela-mor. O seu túmulo de laje de gosto flamengo, com lâminas de bronze a orlar a tampa, pode ainda hoje ser visto na referida capela da Matriz.
O Concelho foi essencialmente agrícola, com os seus poios artisticamente cultivados e irrigados por serpenteantes levadas, destacando-se, ainda hoje, a produção de cebola no Caniço e o cultivo e indústria do vime na Camacha.
Na freguesia do Caniço desenvolveu-se, a partir dos anos 70, a indústria do turismo, tirando partido da bonita frente mar, da sua tranquilidade, do ameno clima e da proximidade do Funchal.